・1774年（安永 3年）　加護山製錬所設立

・1802年（享和 2年）　菅江真澄が初めて訪れる。

・1852年（嘉永 5年）　吉田松陰「東北遊日記」

・1868年（慶応 4年）　戊辰戦争-きみまち阪周辺の戦い

・1869年（明治 2年）　榎本武揚「渡米代川」

・1878年（明治11年）　イザベラ・バード「日本奥地紀行」

・1880年（明治13年）　「切り通し」と木橋（現：みゆき橋）完成

・1881年（明治14年）　明治天皇が東北巡幸で訪れる。

・1882年（明治15年）　明治天皇より「傒后阪」と賜名される。

・1884年（明治17年）　琴音橋が架設

・1889年（明治22年）　きみまち阪トンネルが開通

・1891年（明治24年）　蓑虫山人

・1901年（明治34年）　奥羽本線が開通

・1924年（大正13年）　きみまち阪公園として開園

・1964年（昭和39年）　秋田県立自然公園に指定

・1982年（昭和57年）　二ツ井総合観光センターの営業開始

・1994年（平成 6年）　第一回「きみまち恋文全国コンテスト」開催（平成15年第10回まで開催）

・2013年（平成25年）　恋文ギャラリー（休憩所改修）、きみ恋カフェ設置

・2014年（平成26年）　きみまちの鐘設置